Annie (Kristen Wiig) is een eenvoudige en alleenstaande dertiger uit het midwesten met weinig datingervaring. Dan wordt ze gevraagd om getuige te zijn voor haar beste vriendin Lillian. Aangezien dit voor haar de eerste keer is heeft ze allerlei problemen om het de rijke snobistische bruidsmeisjes naar hun zin te maken bij elke bruiloftrepetitie. Een van Lillian's beste vrienden blijkt uiteindelijk een hels bruidsmeisje te zijn dat probeert om de taken van de onervaren Annie over te nemen.