Het jaar is 1799 en we maken kennis met het buitenbeentje Ichabod Crane (Johnny Depp). Hij kijkt volop uit naar de nieuwe eeuw en probeert zijn werk als New Yorks agent objectief en wetenschappelijk uit te voeren. De 'moderne' middelen die hij gebruikt, vallen echter niet in goede aarde bij de rechter Burgomaster (Christopher Lee). Om van hem verlost te zijn, stuurt hij Crane naar Sleepy Hollow, een vreemd stadje dat vooral door ingeweken Nederlanders bevolkt wordt, en de laatste tijd geplaagd wordt door een schijnbaar onoverwinbare ruiter zonder hoofd. Die laat zijn zwaard duchtig in het rond slingeren en heeft bij Cranes aankomst al drie mensen onthoofd. De vraag is nu of Crane's alternatieve aanpak het mysterie kan oplossen.