Ollie Trinke (Ben Affleck) is een gelikte zakenman uit New York met de wereld aan zijn voeten. Hij is onlangs getrouwd met de liefde van zijn leven, Gertrude (Jennifer Lopez) en hun eerste kindje is op komst. Zijn perfecte leventje verandert tragisch als zijn vrouw overlijdt. In één klap is hij een alleenstaande vader. Als hij dan ook nog eens zijn baan verliest, moet hij noodgedwongen weer bij zijn vader gaan wonen in zijn geboorteplaats New Jersey. Met hulp van de mooie, jonge Maya (Liv Tyler) probeert hij zijn leven weer op de rit te krijgen. Zij en zijn ontwapenende dochtertje Gertie laten hem inzien dat je soms het verleden achter je moet laten om gelukkig te worden.